Главная
страница 1страница 2страница 3


МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования



«Ивановский государственный химико-технологический университет»

Факультет органической химии и технологии

Кафедра органической химии

Утверждаю: проректор по УР

_______________ В.В. Рыбкин

« » 20 г.



Рабочая учебная программа

дисциплины «Химия элементоорганических соединений»

Направление подготовки 240100 Химическая технология


Квалификация (степень) Бакалавр


Форма обучения очная

Иваново, 2011
1. Цели освоения дисциплины

Целями освоения дисциплины "Химия элементоорганических соединений" являются изучение основных закономерностей строения, свойств и взаимных превращений органических соединений различных классов. При изучении данной дисциплины студенты изучат основные концепции теоретической органической химии, ознакомятся с основными путями практического использования элементоорганических соединений, современными методами определения состава, строения и реакционной способности органических веществ.

При выполнении лабораторного практикума студенты приобретут навыки синтеза, очистки и идентификации органических веществ, освоят правила безопасности работы в химической лаборатории, сборки типовых установок, используемых в органическом синтезе.

2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата

Дисциплина "Химия элементоорганических соединений" является базовой дисциплиной для всех специальностей по направлению подготовки 240100 Химическая технология.



Для успешного усвоения дисциплины студент должен

знать: электронное строение атомов- органогенов и молекул элементоорганических соединений, основы теории химической связи в соединениях разных типов, механизмы основных органических реакций, важнейшие методы синтеза, химические свойства и взаимные превращения органических соединений различных классов, методы идентификации органических соединений;

уметь: использовать полученные знания для составления схем синтеза нужного органического соединения; пользоваться справочной и монографической литературой в области органической химии;

владеть: закономерностями химических превращений органических соединений, методами синтеза и идентификации органических соединений.
Освоение данной дисциплины - дисциплины естественно-научного цикла как предшествующей необходимо при изучении специальных дисциплин для всех специальностей по направлению подготовки 240100 Химическая технология.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

- способен и готов использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ПК-1);

- использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире (ПК-3);

- планировать и проводить физические и химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, математически моделировать физические и химические процессы и явления, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения (ПК-21);

- способен использовать знание свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности (ПК-23);


В результате освоения дисциплины обучающийся должен:


  • знать: основные законы в органической химии, химические свойства различных классов органических соединений, способы получения органических соединений и методы их идентификации; применение в промышленности;

  • уметь: разрабатывать методы синтеза как известных, так и новых органических соединений, составлять уравнения органических реакций, планировать выбор установок для проведения органического синтеза и очистки продуктов на каждой стадии; проводить синтез органических соединений;

владеть: информацией о свойствах и химических превращениях органических соединений, методами проведения синтеза и очистки органических соединениий;

4. Структура дисциплины «Химия элементоорганических соединений»

Общая трудоемкость дисциплины составляет 10 зачетных единиц, 360 часов.



Вид учебной работы

Всего часов

Семестры

2

3







Аудиторные занятия (всего)

68

-

68







В том числе:
















Лекции

34

-

34







Практические занятия (ПЗ)

-

-










Семинары (С)
















Лабораторные работы (ЛР)

34

-

34







Самостоятельная работа (всего)

76

-

76







В том числе:
















Курсовой проект (работа)

-

-










Расчетно-графические работы

-

-










Индивидуальные домашние работы

29

-

29







Разработка проекта технического регламента




-










Оформление отчетов по лабораторным работам

7

-

7







Подготовка к текущим занятиям

16

-

16







Подготовка к экзамену

24

-

24







Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен)

з,э




з,э







Общая трудоемкость час

зач. ед.


144




144







4




4








5. Содержание дисциплины

5.1. Содержание разделов дисциплины

1. Модуль 1. Монофункциональные производные углеводородов.

Электронные и атомные функциональные группы. Представления об электронном строении атомов - органогенов (Н, С, Р, К, О, S, С1). Электронные конфигурации атомов - органогенов в основном, возбужденном и ионизированном состояниях и геометрическая структура молекул, образуемых ими. Особенности химических связей углерод - углерод, углерод - водород и углерод - контактный атом функциональной группы. Особенности реакционной способности органических соединений и ее количественные характеристики (константа скорости при стандартных условиях, энергия и энтропия активации).



Галогенопроизводные углеводородов.

Классификация. Первичные, вторичные, третичные галогеналканы. Изомерия. Номенклатура. Характеристика связи С-Г (галоген). Состояние атома галогена в молекулах галогенопроизводных. Полярность и энергия связи С-Г. Электронные эффекты атомов галогенов. Индукционные эффекты (±I-эффект) и эффекты сопряжения (±С-эффект) в галогеналканах (R-Г) и галогенаренах (Ar-Г).

Способы введения галогенов. Непосредственное галогенирование алканов, циклоалканов и аренов. Другие методы получения галогенопроизводных: из алкенов, алкинов, диенов, спиртов, альдегидов и кетонов. Непрямые методы введения галогенов в ароматическое ядро.

Физические свойства R-Г и Ar-Г.

Химические свойства. Подвижность атома галогена в реакциях замещения. Восстановление связи С-Г и С-Н. Реакция R-Г и Ar-Г с металлами. Реакции нуклеофильного замещения галогена (на NН2, ОН и др.) и их механизмы SN1 и SN2. Переходное состояние и параметры активации в этих реакциях. Особенности замещения галогена в аллильном и бензильном положении. Замещение атома галогена при sр2-гибридном атоме углерода. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нуклеофильного замещения галогена.

Реакции элиминирования. Механизмы реакций элиминирования Е1, Е2, Е1св. Стереохимия Е2-реакций. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и элиминирования

Фторзамещенные углеводородов. Особенности связи С-F. Инертность атома F к реакциям замещения. Применение фторалканов и фторалкенов. Способы введения атома фтора. Перфторуглеводороды. Фторолефины. Фреоны. Фторопласт.
Кислородсодержащие производные углеводородов.

Одноатомные спирты.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Общая формула. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Строение функциональной группы спиртов. Характеристика связей (С-О и О-Н) в молекулах спиртов: длина связей, состояние гибридизации атомов, валентные углы, энергия, полярность. Водородная связь в спиртах, ее характеристика. Способы получения спиртов: гидролиз галогеналкилов, действие металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны, сложные эфиры, хлорангидриды и нитрилы; гидратация непредельных соединений, восстановление карбонильных соединений и сложных эфиров карбоновых кислот.

Физические свойства спиртов. Ассоциация спиртов и методы ее изучения.

Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства. Условия кислотной ионизации спиртов. Алконоляты. Алкилоксониевые соли. Нуклеофильное замещение ОН-группы на остатки кислот (НГ, Н24 и т.д.). Механизм реакции. Дегидратация спиртов до алкенов и простых эфиров. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов. Спирты как растворители. Комплексообразующие свойства спиртов, образование сольватных комплексов ионов и солей металлов.

Метиловый, этиловый, пропиловый спирты.

Ненасыщенные спирты. Аллиловый и пропаргиловый спирты.



Многоатомные спирты.

Двухатомные спирты или гликоли. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы их синтеза.

Физические свойства. Особенности химического поведения. Окисление гликолей. Внутримолекулярное и межмолекулярное выделение воды. Получение диоксана (А. Е. Фаворский). Этиленгликоль. Краун-эфиры, их синтез на основе гликолей, свойства. Применение.

Трехатомные спирты. Глицерин. Получение из жиров. Синтетические способы получения. Физические свойства глицерина. Химические свойства: глицераты, хлорангидриды, сложные эфиры - глицериды; отщепление воды, окисление. Применение глицерина в технике и в тонком органическом синтезе.



Фенолы.

Классификация. Номенклатура. Выделение фенолов из каменноугольной смолы. Получение фенолов из сульфокислот, галогенопроизводных, ароматических аминов. Кумольный способ синтеза фенола. Физические свойства фенола.

Химические свойства. Кислотно-основные свойства. Условия кислотной ионизации фенолов. Феноляты. Комплексообразование солей металлов с фенолами. Алкилирование и ацилирование ОН-группы фенолов. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование. Гидрирование фенолов. Промышленное использование фенола. Фенол-формальдегидные смолы. Нафтолы.

Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Синтез, свойства и применение. Трехатомные фенолы. Пирогаллол, оксигидрохинон. Флороглюцин. Синтез, свойства, применение.



Простые эфиры.

Номенклатура. Особенности изомерии (метамерия). Способы синтеза. Строение функциональной группы С-О-С.

Физические свойства. Химические свойства: расщепление связей С-О кислотами, щелочными металлами, А1С13 и др. Диалкилоксониевые соли. Комплексообразование эфиров с солями металлов (эфираты металлов). Простые эфиры как растворители. Автоокисление. Образование взрывчатых перекисей.

Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. Диоксан. Простые циклические полиэфиры. Ароматические простые эфиры. Дифенилоксид. Анизол. Фенетол. Окиси алкенов. Окись этилена. Строение и свойства. Реакции с водой, спиртами, галогеноводородами, аммиаком и др. Промышленный органический синтез на основе окиси этилена.



Оксосоединения.

Насыщенные неароматические альдегиды и кетоны. Определение понятий. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Строение функциональной группы С=О и гибридное состояние атомов. Электронные и ИК-спектры. Способы получения оксосоединений: окисление углеводородов и спиртов, из дигалогенпроизводных, карбоновых кислот, и др. способами.

Физические свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства. Кислотно-основное взаимодействие и комплексообразование. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, металлоорганических соединений). Реакции взаимодействия с РС15 и с азотистыми основаниями, аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином.

Полимеризация оксосоединений на примере муравьиного и уксусного альдегидов.

Реакции конденсации (альдольная и кротоновая), их механизм. Сложно-эфирная конденсация (Тищенко). Реакции окисления восстановления альдегидов. Галогенирование алкильных групп в оксосоединениях.



Ароматические альдегиды и кетоны.

Получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции Фриделя-Крафтса. Реакции конденсации (реакции Перкина, Канниццаро, Клайзена, бензоиновая конденсация). Галогенирование -СОН группы, образование шиффовых оснований и др.). Син-анти-изомерия оксимов альдегидов и кетонов. Перегруппировка Бекмана и ее механизм.



Непредельные альдегиды и кетоны.

Акролеин. Кротоновый альдегид. Строение. Сопряжение С=О и С=С связей.

Химические свойства: гидрирование, особенности электрофильного и нуклеофильного присоединения к непредельным сопряженным оксосоединениям.

Диальдегиды и дикетоны.

Классификация. Номенклатура. Их синтез и свойства. СН-кислотностъ и таутомерия β-дикетонов на примере ацетилацетона. Их синтез, свойства и применение.



Ненасыщенные циклические дикетоны (хиноны).

Классификация хинонов. Строение и характеристика связей. Получение. Химические свойства: окисление-восстановление, присоединение нуклеофильных реагентов. Антрахинон. Ализарин.



Кетены - кумулированные кетоны.

Строение. Синтез и свойства.



Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Классификация карбоновых кислот.



Одноосновные карбоновые кислоты.

Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Характеристика связей в карбоксильной группе. Состояние гибридизации атомов. Индукционный эффект карбоксильной группы. Получение кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; гидролизом галогенпроизводных и нитрилов, через металлоорганические соединения. Синтезы кислот на основе окиси углерода, малонового и ацетоуксусного эфиров.

Физические свойства карбоновых кислот. Ассоциация и ее особенности. Химические свойства: кислотная ионизация в растворе, факторы, определяющие ионизацию карбоновых кислот. Термодинамика ионизации карбоновых кислот. Энтальпия и энтропия ионизации. Их зависимость от строения кислот.

Образование функциональных производных по карбоксильной группе. Галогенангидриды и ангидриды. Строение. Способы получения. Сложные эфиры. Реакция этерификации. Кинетика и механизм этерификации. Гидролиз сложных эфиров. Высшие жирные кислоты. Понятие о жирах. Амиды карбоновых кислот. Строение. Способы получения. Химические свойства амидов. Основные и кислотные свойства: солеобразование, замещение водорода на металл. Ацилирование и алкилирование амидов. Гидролиз амидов.

Галогенирование и декарбоксилирование карбоновых кислот.

Ароматические карбоновые кислоты.

Бензойная кислота. Хлористый бензоил. Перекись и гидроперекись бензола. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических кислот. Ароматические кислоты с карбоксильной группой в боковой цепи.



Непредельные одноосновные кислоты.

Сопряжение гидроксильной группы с двойной связью. Реакция электрофильного и нуклеофильного присоединения.

Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры. Коричная кислота. Реакция Перкина. Высшие ненасыщенные кислоты и их эфиры. Олеиновая кислота.

Двухосновные карбоновые кислоты.

Номенклатура. Влияние взаимного положения карбоксильных групп на важнейшие свойства кислот. Щавелевая кислота. Малоновая кислота и ее диэтиловый эфир. Способы синтеза.

Химические свойства малонового эфира. СН-кислотность и подвижность С-Н атомов водорода. Использование малонового эфира для синтеза карбоновых кислот (малоновый синтез).

Двухосновные ненасыщенные карбоновые кислоты.

Малеиновая и фумаровая кислоты. Их физические и химические свойства, взаимопревращения.



Двухосновные ароматические карбоновые кислоты.

Фталевая и терефталевая кислоты. Их синтез и свойства. Практическое использование этих кислот. Поликарбоновые кислоты бензола - меллитовая, пиромеллитовая.



Серусодержащие производные углеводородов.

Классификация серусодержащих соединений.



Тиоспирты или меркаптаны (тиолы).

Физические свойства. Химические свойства: кислотная диссоциация, меркаптиды. Реакции окисления и галогенирования тиоспиртов. Синтез тиолов.



Тиоэфиры или диалкилсульфиды.

Получение алкилированием солей сероводорода и меркаптидов. Физические свойства. Химические свойства: окисление, образование сульфоксидов и сульфонов. Диметилсульфоксид. Сульфолан. Галогенирование, алкилгалогенирование (образование солей сульфония) и комплексообразование.



Сульфокислоты.

Получение сульфокислот окислением меркаптанов, радикальным сульфохлорированием и сульфоокислением парафинов, их галоидных алкилов. Получение ароматических сульфокислот реакцией сульфирования. Сульфирующие агенты. Механизм реакции сульфирования.

Физические свойства ароматических сульфокислот. Химические свойства ароматических сульфокислот: гидролиз, изомеризация, реакции нуклеофильного замещения (получение фенолов и нитрилов). Реакции электрофильного замещения в ароматических сулъфокислотах. Функциональные производные сульфокислот: сульфохлориды и сульфамиды, сложные эфиры и их свойства. Хлорамины. Синтетические моющие средства.

Азотсодержащие производные углеводородов.

Классификация.



Нитросоединения.

Нитросоединения алканов и аренов. Изомерия и номенклатура нитросоединений. Строение нитрогруппы. Способы получения нитросоединений. Нитрование алканов, ароматических углеводородов и их производных. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования.

Физические свойства нитросоединений. Химические свойства нитросоединений. Кислотно-основные свойства. С-Н кислотность нитросоеднений. Таутомерия нитросоединений. Катодное восстановление. Каталитическое и химическое восстановление. Промежуточные продукты восстановления нитросоединений. Роль рН среды. Комплексы с переносом заряда. Влияние нитро-группы на подвижность о- и п- заместителей в бензольном кольце. Взаимодействие первичных и вторичных нитросоединений с азотистой кислотой. Конденсация с альдегидами. Применение нитросоединений. Нитрометан. Нитробензол. Полинитросоединения. Понятие о взрывчатых веществах. Нитросоединения как растворители.

Амины.

Классификация аминов. Первичные, вторичные и третичные амины. Диамины и полиамины. Циклические амины. Пиперидин. Строение функциональной группы аминов. Характеристика связей С-N и N-Н. Получение аминов восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака и первичных аминов и др. Соли алкил- и арил-замещенного аммония.

Физические свойства аминов. Химические свойства: основность и ее зависимость от числа и природы радикалов. Алкилирование аминов. Механизм реакции. Образование четвертичных аммониевых солей. Ацилирование аминов. Комплексообразование с аминами. Хелатный эффект в комплексах с диаминами. Окисление. Реакции аминов с азотистой кислотой. Реакция диазотирования и ее механизм.

Особенности химических реакций ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения и "защита" аминогруппы ацилированием. Образование изонитрилов. Этилендиамин. Анилин. Дифениламин. Фенилендиамины. Нафтиламины.



следующая страница >>
Смотрите также:
Рабочая учебная программа дисциплины «Химия элементоорганических соединений» Направление подготовки 240100 Химическая технология
414.67kb.
3 стр.
Рабочая учебная программа дисциплины «Химия элементоорганических соединений»
359.43kb.
3 стр.
Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений 02. 00. 06 Высокомолекулярные соединения 02. 00. 08 Химия элементоорганических соединений
518.77kb.
4 стр.
Использование азотсодержащих кремний- и карбофункциональных органических соединений в синтезе линейных и гетероциклических продуктов 02. 00. 08 Химия элементоорганических соединений
270.19kb.
1 стр.
Новые препаративные аспекты синтеза и применения элементоорганических синтонов 02. 00. 08 химия элементоорганических соединений
770.11kb.
5 стр.
Учебная программа повышения квалификации профессорско
9.3kb.
1 стр.
Рабочая программа учебной дисциплины «архитектурные стили»
157.61kb.
1 стр.
Направление 240100. 62 Химическая технология (ХТб) договорной набор
1780.71kb.
9 стр.
Рабочая программа дисциплины история и культура стран первого иностранного языка направление подготовки 035700 лингвистика
320.59kb.
1 стр.
Рабочая программа дисциплины Информационные технологии в менеджменте Направление подготовки
572.63kb.
6 стр.
Рабочая программа дисциплины математика Направление подготовки 050400. 62 Психолого-педагогическое образование Профиль подготовки
160.93kb.
1 стр.
Учебно-методический комплекс дисциплины Аналитическая химия Направление 020100. 62 Химия Квалификация (степень) выпускника бакалавр
848.41kb.
3 стр.